1957年9月，金正日升入平壤第一高级中学，在校期间，他经常和同学们在学校实习室里参加修理汽车、电动机等劳动，并学会了驾驶汽车，青少年时代的金正日自然有条件驾驶高级轿车外出“飚车暴走”。然而朝鲜的经济长期以来一直是停滞不前的，因此平壤的街道上很少有汽车，即便有几辆车驶过，也都是五十年代的苏联“嘎斯”卡车或政府部门购买的外国二手轿车。平壤的街道很宽阔，很多都是6条车道，最宽阔的一条大街竟然有13条车道，当中最宽阔的是专门留给金日成和金正日的。

　　上个世纪70年代，金正日进入了朝鲜的核心领导层，他十分喜欢豪华汽车，最爱的品牌是奔驰，但因安全问题，每次出行都有5辆同样的轿车作掩护。

　　金正日从来不让别人乘坐他的车子，但也有例外。2000年6月13日上午，韩国总统金大中抵达平壤参加朝韩首脑会晤，金正日出人意料地突然出现在平壤顺安机场的停机坪上，亲自迎接金大中的到访，这是原定计划上没有的。两位领导人亲切握手后检阅了仪仗队，然后，金大中和金正日登上一辆三开门的奔驰防弹汽车，而且金正日是在金大中坐进轿车之后，他才上车关上车门的。汽车由摩托车队护送前往平壤百花园国宾馆，两位领导人在汽车的行进中还手拉着手，谈笑风生。金大中在参加了为期3天的朝韩首脑会晤后，15日下午乘专机离开平壤返回汉城，在欢送群众的一片欢呼声中，金正日与金大中再次同乘一辆汽车抵达平壤顺安机场。

　　2001年8月，金正日首次访问俄罗斯，他乘坐原苏联制造的专列横跨欧亚，该专列本是斯大林送给金日成的礼物，共有22节车厢，其中有一节是专门用于装载金正日的专用轿车——2辆防弹的加长型奔驰车。每次出行之前，其中的一辆奔驰汽车便会先行空运到目的地，这样，金正日一下火车就可以坐上汽车。在整个访俄期间，金正日除了乘坐专列外，便是乘坐他自己的奔驰汽车。